1983年に高校を卒業し、パーソンズ大学でファッションを学ぶためニューヨークへ渡るが、一学期足らずで故郷カナダ・トロントへ戻る。

1986年に婦人服コレクション『DEanDAN』を立ち上げ、988年にはポーツ・インターナショナルと契約を結ぶ。

1991年にミラノに渡り、「ミラノの3G」の一人、ジャンニ・ヴェルサーチのメゾンと、デニムブランドのディーゼルにて働いた。そしてディーゼルの創業者、レンツォ・ロッソの力を借り、1994年、DSQUARED2/ディースクエアードをメンズコレクションとして設立した。

2003年にはさらにウィメンズとメンズ・アンダーウェアコレクションを立ち上げた。同年、GQのメン・オブ・ザ・イヤー・ブレイクアウト・デザイン・チーム賞を受賞。

2007年に旗艦店をミラノに出店、後に世界中に店舗を構える、二人の躍進は続くのである。

2013年には初のキッズコレクションをスタートさせた。2015年にスヌーピー誕生65周年を記念し、チャリティプロジェクト「Snoopy&Belle in Fashion」に参加。チェックのパーカーとジーンズ、マウンテンブーツといったディースクエアードの象徴的なスタイルでスヌーピーとその妹をドレスアップさせた。

カナダ出身の一卵性双生児の兄弟によるイタリアンブランド、DSQUARED2/ディースクエアードは、「自分達が着たいものをつくる」というコンセプトをベースに、ベーシックとトラディショナル、ファッションにおける基礎と伝統を、イタリアンモードとアメリカ的スポーティと溶け合わせたスタイルでまとめるという方式である。その刺激的で独特な創造性は多くのファンから好評を得ているのである。そのファンの中には有名人も多く、50セント、レニー・クラヴィッツ、ジャスティン・ティンバーレイクなど、ミュージシャンを主として大勢の著名人から愛されている。また、兄弟は派手なファッションショーテイクをおこなうことでも有名であり、ミュージシャンのコンサート衣装も手掛け、マドンナのツアーには150点以上の衣装の提供をおこなっている。また、ミュージックビデオやテレビ、ラジオに出演するなど、ブランドのみならずデザイナー本人さえも人気を集めているのである。